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1989年12月13日、米国ペンシルベニア州ウェスト・レディングで生まれた。名前は歌手のジェームス・テイラーから採られた。テイラーはドイツ系、スコットランド系、イタリア系で祖母のマージョリー・フィンリー（Marjorie Finlay）はオペラ歌手だった。

2003年、テイラーはニューヨークをベースに活動する音楽マネージャーのダン・ダイントロウと共に活動を始めた。彼の助力により、テイラーはアバクロンビー&フィッチのキャンペーン「Rising Stars」でモデルとして登場し、オリジナル曲はメイベリンのコンピレーションCDに収録された。
2004年、RCAレコードの養成所と契約し、Sony/ATVとの契約では最も若いソングライターとなった。
2006年10月24日、アルバム『Taylor Swift』が発売されBillboard 200に19位で登場し、発売後の1週間で6万1000枚以上を売り上げた。その後、Billboard 200では5位に上がり、カントリー・アルバム部門で1位を獲得した。現在、MySpaceでのストリーム数は2000万回を超え、MySpace内のカントリー歌手ランキングで1位を保っている。「ローリング・ストーン」は「フレッシュだが意外と熟練した」と評し、「Our Song」の狂おしいほどのさびのメロディの歌い方をブリトニー・スピアーズやパッツィー・クラインのようだと称賛した。

2008年11月11日に全米でセカンド・アルバム『Fearless（フィアレス）』をリリースした。アルバムは発売後1週間で59万2000枚を売り上げ、Billboard 200で初登場1位を記録し、全米で2009年のトップセールスアルバムとなった。また2008年の10月25日には、野球・MLBのワールドシリーズ第3戦で、試合前にアメリカ合衆国国歌『星条旗』を歌った。

第52回グラミー賞では、『Fearless』が最優秀アルバム賞と最優秀カントリー・アルバム賞に、「White Horse」は女性カントリー・ヴォーカル・パフォーマンス賞と最優秀カントリー・ソング賞に選ばれ、計4冠を獲得した。テイラーは最優秀アルバム賞を獲得した最年少のアーティストになった。ニューヨークタイムズのJon Caramanicaは、テイラーを「ここ数年間で最も重要な新しいポップスター」と表現した。また、カントリーミュージック協会賞のエンターテイナーオブザイヤー（最年少）とアルバム賞を受賞した。

1. I Forgot That You Existed
2. Cruel Summer
3. Lover
4. The Man
5. The Archer
6. I Think He Knows
7. Miss Americana & The Heartbreak Prince
8. Paper Rings
9. Cornelia Street
10. Death By A Thousand Cuts
11. London Boy

2010年10月25日にリリースされた『Speak Now（スピーク・ナウ）』は成功を収め、Billboard 200で初登場1位になり、100万枚の売り上げを記録した16番目のアルバムになった。ギネス世界記録となる一週間に27万8000ダウンロードを記録し、女性アーティストによる最も売れているデジタルアルバムになった。Billboard Hot 100で10曲が初登場でランクインした最初の女性にもなった。

4thアルバム『Red（レッド）』は2012年10月22日にリリースされ、ハートランド・ロック、ダブステップ、ダンス・ポップなどの新しいジャンルが取り入れられた。アルバムは非常に大きな成功を収め、Billboard 200で初登場1位を記録し、最初の週の売り上げは約120万8000枚に達した。これはアメリカの10年間で最高の初動売り上げ枚数であった。また、数週間に200万枚を売り上げた初の女性歌手になった。アルバムに収録されたシングル『We Are Never Ever Getting Back Together』は、Billboard Hot 100で1位を獲得し、自身初の全米1位獲得となった。

『Red』のシングル「I Knew You Were Trouble」により、2013 MTV Video Music Awardsで最優秀女性ビデオ賞を受賞した。2012 American Music Awardsで最優秀女性カントリーアーティスト、2013年式典でアーティスト・オブ・ザ・イヤーに選ばれた。 彼女は2012年と2013年にそれぞれ5年連続と6年連続でナッシュビルソングライター協会のソングライター/アーティスト賞を受賞した。